邁克爾（小弗雷迪·普林茲 Freddie Prinze Jr. 飾）做夢都想擺脫現處的階級，出人頭地，打入上流社8090電影網。憑借著小聰敏，他幸運的進入了哥倫比亞大學法律預科班學習，并且邂逅了名叫艾倫（米娜·蘇瓦麗 Mena Suvari 飾）的富家千金。邁克爾心中對于未來所期望的預景眼看著就要成為現實了。　　鮑比（杰瑞·費拉拉 Jerry Ferrara 飾）是個老實的男人，每日過著朝九晚五的生活，他唯一的夢想就是攢夠錢，然后迎娶自己心愛的女人。相比之下，卡門（斯科特·凱恩 Scott Caan 飾）則要大膽得多，對布魯克林黑幫生活充滿了好奇和憧憬的他很快就引起了當地大佬凱撒（亞歷克·鮑德溫 Alec Baldwin 飾）的注意。

鮑比（彼得·費辛利 Peter Facinelli 飾）年紀輕輕，肩上卻背負著父親遺留下來的巨額債務，無奈之下，鮑比只得當起了小偷，整日里擔驚受怕、東躲西藏的過日策馳影院。露西（杰米·亞歷山大 Jaimie Alexander 飾）是鮑比的女友，兩人之間的感情十分要好。某日，露西告訴了鮑比自己懷孕的消息，得知此喜訊，鮑比決定要給露西穩定的生活和幸福的家庭。